微波无溶剂法合成1,4—双(3—芳基—3—氧代—1—丙烯基)苯类查尔酮

微波无溶剂法合成1，4—双（3—芳基—3—氧代—1—丙烯基）苯类

查尔酮

【摘 要】在微波辐射无溶剂条件下，用固体KF-Al2O3催化对苯二甲醛与苯乙酮及其衍生物进行羟醛缩合反应，合成了3个1，4-双（3-芳基-3-氧代-1-丙烯基）苯类查尔酮化合物，产率87%～95%，其结构经1HNMR，IR和Ms表征。

【关键词】查尔查尔酮；微波辐射；无溶剂合成

以查尔酮为母体的天然化合物广泛存在于红花、甘草等多种天然植物中，是植物体内合成黄烷酮的重要中间体，其自身也具有抗过敏、抗溃疡、抗肿瘤等药理作用[1]。查尔酮的化学名为1，3-二苯基丙烯酮，经典合成方法是使用强碱如氢氧化钠、醇钠，或者强酸来催化苯乙酮及其衍生物与芳香醛进行缩合反应而得到，但副反应多，产率较低，探索新的高效合成查尔酮合成方法是近年化学合成的热点之一[2]。纵观文献，1，4-双（3-芳基-3-氧代-1-丙烯基）苯类查尔酮化合物的合成报道相对比较少。20世纪80年代，人们发现有机碲对该类化合物的合成有较好的催化效果，但不足之处是制备较难，价格昂贵。近年来有报道在碱催化，无水乙醇作溶剂，微波辐射下合成该类查尔酮化合物[3～4]在合成时间和产率上有了较大进步，体现了微波合成该类查尔酮化合物的优势。

近年来无溶剂微波辐射条件下的有机合成反应，具有清洁、高效、经济、产物易纯化等优点，引起了国内外化学工作者的广泛兴趣和重视[5]。本文以对苯二甲醛（1）和苯乙酮等只含一种a-H的芳香酮类化合物为原料，在无溶剂微波辐射作用下对查尔酮的合成进行了研究，结果表明，该法操作简单、反应速度快、产率高，是一种合成1，4-双（3-芳基-3-氧代-1-丙烯基）苯类查尔酮化合物的好方法。合成路线见Scheme 1。

Scheme 1

1.实验部分

1.1仪器与试剂

核磁共振仪：Varian INOVA-400MHz，Me4Si作内标，CDCl3作溶剂；红外光谱仪：傅立叶变换红外光谱仪PE1700型（KBr压片）；质谱由FINNIGAN-LCQ型质谱仪测定；微波反应器：SANYO牌EM-202MSl型700W家用微波炉改造，输出功率连续可调；熔点仪：X-4型显微熔点测定仪，温度计未经校正。

所用试剂均为化学纯或分析纯，KF-Al2O3。按文献[6]制备。

1.2查尔酮3a～3c的微波无溶剂法合成与表征

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